1990年,罗比·威廉姆斯与盖瑞·巴洛、马克·欧文、杰森·奥兰奇以及霍华德·唐纳组成接招合唱团。1991年7月,随乐队发行首支单曲《DoWhatULike》。1992年8月,随乐团发行他们的首张录音室专辑《TakeThatAndParty》,该专辑中有8首歌曲进入了英国单曲榜。
1993年,随乐团发行第二张录音室专辑《EverythingChanges》,该专辑获得了英国专辑榜的冠军;同年,接招合唱团的歌曲《CouldItBeMagic》获得第13届全英音乐奖最佳英国单曲奖。
1994年,歌曲《Pray》获得第14届全英音乐奖“最佳英国单曲”和“最佳音乐录影带”奖。1995年,随乐团发行第三张录音室专辑《NobodyElse》,该张专辑亦获得英国专辑榜冠军;9月,罗比·威廉姆斯离开接招合唱团单飞。1996年,发行首支个人单曲《Freedom》。
1997年,发行首张个人录音室专辑《LifethruaLens》,该专辑在英国创下了六白金销售成绩。1998年10月,发行第二张个人专辑《I'veBeenExpectingYou》;11月,获得MTV欧洲音乐奖“最佳男歌手”奖;同年,参加英国格拉斯顿伯里音乐节演出。
1999年,罗比·威廉姆斯与百代唱片的美国子公司Capitol唱片签约;2月,在第19届全英音乐奖中获得“最佳英国男歌手”奖,并凭借歌曲《Millennium》获得“最佳英国单曲”和“最佳音乐录影带”奖;5月,发行个人精选集《TheEgoHasLanded》。
2000年2月,个人歌曲《She'stheOne》获得第20届全英音乐奖“最佳英国单曲”和“最佳音乐录影带”奖;8月,发行第三张个人专辑《SingWhenYou'reWinning》;11月,个人歌曲《RockDJ》获得MTV欧洲音乐奖“最佳歌曲”奖。
2001年2月,在第21届全英音乐奖中获得“最佳英国男歌手”奖,歌曲《RockDJ》获得“最佳英国单曲”和“最佳音乐录影带”奖;11月9日,获得MTV欧洲音乐奖“最佳男歌手”奖;11月19日,发行第四张个人录音室专辑《SwingWhenYou'reWinning》,该专辑以1950年代的摇摆乐风格为主,主题是致敬法兰克·辛纳屈。
2002年2月,获得第22届全英音乐奖“最佳英国男歌手”奖;10月,与百代唱片签下8000万英镑的合约;11月,发行第五张个人专辑《Escapology》。2003年2月,获得第23届全英音乐奖“最佳英国男歌手”奖;8月,在英国伦敦北郊的哈德福邵公园举行演唱会,创了3天37万5000人次的纪录,成为“英国最多人次演唱会”;9月,发行现场专辑《LiveatKnebworth》,该专辑是对哈德福邵公园演唱会的实况记录。
2004年10月,发行个人精选集《GreatestHits》。2005年2月,个人歌曲《Angels》获得第25届全英音乐奖“25年最佳金曲”奖;5月,获得德国回声音乐奖“最佳国际男艺人”奖;10月,发行第六张个人录音室专辑《IntensiveCare》;11月3日,获得第12届MTV欧洲音乐奖“最佳男歌手”奖。
2006年1月,获得法国NRJ音乐奖“最佳国际男艺人”奖;3月,获得德国回声音乐奖“最佳国际男艺人”奖;10月,发行第七张录音室专辑《Rudebox》,收录《VivaLifeOnMars》、《Lovelight》、《BongoBongandJeNeT’aimePlus》等17首歌曲;同年,其个人全球巡演创下单日售出160万张门票的纪录,被《吉尼斯世界纪录大全》收录。
2007年3月,专辑《Rudebox》获得NME音乐奖“最差专辑”奖。2009年10月11日,发行精选集《Songbook》;10月20日,在伦敦举行三年来的首场演唱会,该场演唱会同时在欧洲23个国家、逾250家电影院现场直播,成为最多戏院直播的现场演唱会,被《吉尼斯世界纪录大全》收录;11月,发行第八张录音室专辑《RealityKilledtheVideoStar》,该专辑以首周23万8千张的销量空降英国专辑榜亚军位置;12月,发行EP《iTunesLivefromLondon》。
2010年2月,获得第30届全英音乐奖“杰出贡献”奖;10月11日,发行个人精选集《InandOutofConsciousness:TheGreatestHits1990-2010》,其中收录了与接招合唱团成员盖瑞·巴洛合唱的歌曲《Shame》;11月15日,回归接招合唱团,随乐团发行录音室专辑《Progress》,该专辑以近52万张首周销量创下英国唱片市场13年以来的最高销量纪录。
2011年2月,随接招合唱团获得第31届全英音乐奖“最佳英国组合”奖;10月,结束与百代唱片的唱片合约,并与环球唱片正式签约。2012年,为动画电影《赛车总动员2》献唱主题曲《CollisionofWorlds》;11月,发行第九张个人录音室专辑《TaketheCrown》,并成功空降英国专辑榜冠军位置。
2013年2月,在第33届全英音乐奖颁奖典礼上献唱歌曲《Candy》;10月,获得Q音乐奖“最佳偶像歌手”奖;11月,发行第十张个人专辑《SwingsBothWays》,并以10万9千张的首周销量获得英国专辑榜冠军,该专辑是英国专辑榜历史上的第1000张冠军专辑。
2014年12月,发行精选集《UndertheRadarVolume1》。2016年5月,与索尼音乐娱乐公司签约;11月,发行第十一张录音室专辑《TheHeavyEntertainmentShow》,该专辑罗比·威廉姆斯在英国专辑榜中的第十二张冠军专辑。
2017年2月23日,获得第37届全英音乐奖偶像大奖;6月,与詹姆斯·布朗特、杜阿·利帕、瑞塔·奥拉等五十多位艺人组成“ArtistsforGrenfell”,并发行合唱的公益歌曲《BridgeoverTroubledWater》;11月,发行精选集《UndertheRadarVolume2》。
2018年6月14日,担任2018年俄罗斯世界杯开幕式表演嘉宾;7月,宣布担任英国选秀节目《X音素第十五季》的导师。